Plakhâlders reaksjes: beskriuwing, fergeliking foarbylden

In soad wiksel reaksje iepent de wei oan 'e tarieding fan ferskate ferbinings hawwen nut applikaasje. In grutte rol yn gemyske wittenskip en yndustry wurdt jûn electrophilic en nucleophilic substitúsje. Yn de organyske synteze, dy prosessen hawwe in oantal funksjes dy't moat opmurken wurde.

In ferskaat oan gemyske ferskynsels. wiksel reaksje

Gemyske feroarings dy't by de omfoarming fan de matearje, in oantal ferskillende funksjes. Kin ferskate útkomsten, termyske effekten; inkele prosessen sille te klear, it komt yn oare gemyske lykwicht. Wizigjen aginten wurdt it faak beselskippe troch tanimmende of sakket de mjitte fan oksidaasje. Yn de yndieling fan gemyske ferskynsels yn harren einresultaten omtinken freegje foar de kwalitative en kwantitative ferskillen tusken de reactants fan produkten. Dy eigenskippen kin wêze ûnderskieden 7 soarten gemyske reaksjes, ynklusyf wiksel, jo fierder geane neffens it skema: A-B-C A + C + B. De ferienfâldige opname fan in hiele klasse fan gemyske ferskynsels jout in idee dat ûnder it begjinpunt materialen is it saneamde "oanfaller "dieltsje substituent yn 'e reagent atoom, ion funksjonele groep. De wiksel reaksje is karakteristyk foar verzadigd en aromatische koalwetterstoffen.

wiksel reaksje kin barre yn 'e foarm fan dûbele-útwikseling: A-B-C + E C + A-B-E. Ien ûndersoarten - ferpleatsing, bgl, koper, izer út in oplossing fan koper sulphate: CuSO ₄ + Fe = Feso ₄ + Cu. As de "oanfallen" dieltsjes kinne hannelje atomen, ioanen of functioneel groepen

Homolytic wiksel (radikaal, SR)

Doe't it mechanisme fan radikale rupture covalent elektron pair is mien de ferskillende eleminten sille nei ferhâlding ferspraat tusken de "fragminten" fan it molekúl. Formaasje fan frije radikalen. Dit onstabiele dieltsje stabilisaasje dat foarkomt as gefolch fan lettere reaksjes. Bygelyks, yn 'e tarieding fan Äthan út metaan produsearje frije radikalen belutsen by de wiksel reaksje: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic bân Cleavage op it bestjoeringssysteem meganisme fan substitúsje is karakteristyk foar alkanes, de reaksje is in ketting karakter. It metaan H atomen meie wurde efterinoar ferfongen troch gloar. Allyksa te reagearjen mei bromine, iodine mar net by steat is om streekrjocht ferfange wetterstof alkanes, fluor reageart te krêftich mei harren.

Heterolytic bond Cleavage metoade

Doe't it mechanisme fan ion Flow plakhâlders reaksjes, elektroanen wurde ongelijk ferdield ûnder dieltsjes nij ûntstien. It binende pear elektroanen extends hiele wei nei ien fan de "fragminten", meast faak, oan 'e kommunikaasje partner, de kant dat hie kompensearre negative tichtheid yn de polar molecule. By plakhâlders reaksjes binne ûnder oaren de reaksje fan foarming fan methyl alkohol CH ₃ OH. Yn brommetane CH3Br kleau molecule is heterolytic karakter, de laden dieltsjes binne stabyl. Methyl kriget in positive lading, en bromo - negative: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles en nucleophiles

Dieltsjes dy't ûntbrekke elektroanen en akseptearje kinne se, wurde neamd "electrophiles." Dat binne koalstofatomen bonded mei halogens yn haloalkanes. Nucleophiles hawwe hege elektron tichtens, binne se "slachtoffer" fan in pear elektroanen te meitsjen fan in covalent bond. De wiksel reaksjes rike negative lêsten wurde oanfallen troch nucleophiles electrophiles, tekoart fan elektroanen. Dit ferskynsel wurdt yn ferbân brocht mei de beweging fan de atomen of oare dieltsjes - leaving groep. In oare ferskaat oan substitúsje reaksjes - oanfalle de electrophile nucleophile. Soms dreech om te ûnderskieden tusken de twa prosessen, neamd nei it ferfangen fan de iene of de oare type, want it is dreech om te spesifisearjen presys hokker soarte fan molecule - substraat, en dy't - reagent. Meastal yn sokke gefallen, de folgjende faktoaren wurde beskôge:

• it aard fan 'e leaving groep;
• de reaktivens fan de nucleophile;
• it aard fan 'e solvent;
• de alkyl diel fan de struktuer.

Nucleophilic wiksel (SN)

Yn it proses fan de ynteraksje yn de organyske molecule hat west tanimmend polarisaasje. Yn de fergelikingen fan parsjele positive of negative lading wurdt oanjûn troch it brief fan it Grykske alfabet. Polarisaasje kommunikaasje jout in indikaasje fan de natuer fan syn rupture en de takomstige gedrach fan "fragminten" fan it molekúl. Bygelyks, koalstof- atoom yn iodomethane hat in part positive lading, it is in electrophilic sintrum. It lûkt it dipole fan it wetter, dêr't de soerstof hat in oerfloed oan elektroanen. Yn de reaksje fan it electrophile mei in nucleophile wurdt foarme methanol: CH ₃ i + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nucleophilic plakhâlders reaksjes plakfine mei de partisipaasje fan in negatyf laden ion of molecule it hawwen fan in frije elektron pear, dat docht net mei oan it ta stân kommen fan in gemyske obligaasje. Aktive partisipaasje fan iodomethane yn SN _2-reaksje fanwege syn iepenheid nei nucleophilic oanfal en iodine mobiliteit.

Electrophilic wiksel (SE)

De biologyske molecule kin wêze oanwêzich nucleophilic sintrum, dat wurdt karakterisearre troch in oerfloed oan elektron tichtens. It reagearret mei it ûntbrekken fan negative ladingen electrophilic reagent. Sokke dieltsjes binne atomen hawwende fergees orbital molecule mei dielen ferlytse elektron tichtens. De sodium Formate carbon hawwende lading "-", wurdt reagearre mei in positive part fan it wetter dipole - hydrogen: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. It produkt fan dizze reaksje, electrophilic substitúsje - metaan. Wannear't heterolytic reaksjes ynteraksje oppositely rekken sintrums fan organyske molekulen, dat jout har affiniteit mei ioanen yn anorganyske stoffen skiekunde. It moat net de holle sjoen dat de bekearing fan organyske ferbinings wurdt selden beselskippe troch de foarming fan dizze fêststelling en Ånions.

Unimolecular en bimolecular reaksjes

De nucleophilic wiksel is monomolecular (SN1). By dit mechanisme, in wichtich produkt streamt hydrolyse fan organyske synteze - unclassified butyl chloride. De earste faze is traach, wurdt it assosjearre mei progressive dissociation yn carbonium katioan en in chloride anion. De twadde etappe is in flugger reaksje plakfynt carbonium ion en wetter. De fergeliking fan de reaksje fan de wiksel fan halogen yn de alkane te krijen hydroxy en primêre alkohol: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Foar ien-stap hydrolyse fan it basis- en fuortset alkyl halides karakterisearre troch simultane ferneatiging fan koalstof fanwege halogen en de foarming fan koppel C-OH. Dit nucleophilic bimolecular wikselje meganisme (SN2).

Heterolytic meganisme fan substitúsje

wiksel meganisme belûkt it elektron oerdracht, it skeppen fan tuskenlizzende kompleksen. De reaksje ferrint mear fluch, it makliker it is foar typyske intermediates foar har. Faak it proses giet yn ferskate rjochtings tagelyk. It foardiel meastal krijt de wize wêrop't de dieltsjes wurde brûkt, easkjen it minste útjeften fan enerzjy foar de formaasje. Bygelyks, de oanwêzigens fan in dûbele bining fergruttet de kâns fan in allyl katioan CH 2 = CH-CH ₂ ^+, ferlike mei it _CH3 ⁺ ion. De reden leit yn it elektron tichtheid fan de meardere bining, dy't beynfloedet it delocalization fan de positive lading, ferspraat oer de hiele molecule.

benzene wiksel reaksje

De groep fan organyske stoffen, dy't wurde karakterisearre troch electrophilic substitúsje - arena. Benzene ring - een handige foarwerp foar electrophilic oanfal. It proses begjint kommunikaasje mei de twade polarisaasje reagent, dêrmei foarming electrophile elektron wolk grinzet de benzene ring. It resultaat is in kompleks oergong. Weardefolle kommunikaasje electrophilic dieltsjes mei ien fan de koalstof atomen noch net, it is oanlutsen ta de hiele negative lading "aromatisch seis" elektroanen. Yn de tredde stap fan it proses electrophile en ien ring carbon atoom bynt in mienskiplike pear elektroanen (covalent bond). Mar yn dit gefal, is de ferneatiging fan de "aromatische seis", dat is ongunstige kwa realisearjen fan in stabile duorsume enerzjy state. Der is in ferskynsel dat kin neamd wurde in "release fan in proton." It wurdt split ôf H ^+, recovering in stabyl kommunikaasje systeem, typyske arenes. Side stof bestiet út hydrogen katioan fan in benzene ring en it anion út de twadde reagent.

Foarbylden fan substitúsje reaksjes fan organyske gemy

Foar alkanes benammen typysk substitúsje reaksje. Foarbylden fan electrophilic en nucleophilic reaksjes kinne liede ta cycloalkanes en arenes. Similar reaksjes yn de molekulen fan organyske stoffen binne ûnder normale omstannichheden, mar meastal - en troch ferwaarming yn 'e oanwêzigens fan katalysator fungearje. Troch mienskiplik en goed studearre prosessen befetsje electrophilic aromatisch substitúsje. De meast wichtige reaksje fan dit type:

1. Nitration fan benzene mei nitric soer yn 'e oanwêzigens fan H ₂ SO ₄ - folget it skema: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -geen _2.
2. De catalytic halogenation fan benzene, benammen chlorination, troch de fergeliking: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HSL.
3. Aromatic sulfonation fan benzene opbringst mei "fuming" sulfuric acid, benzenesulfonic acid wurde foarme.
4. Alkylation - ferfangen fan de wetterstofbom atoom út de benzene ring te alkyl.
5. Acylation - de foarming fan ketones.
6. Formylation - ferfangen fan in hydrogen op in groep CHO en de foarming fan aldehydes.

By plakhâlders reaksjes befetsje de reaksje yn alkanes en cycloalkanes, wêrby't de halogens oanfalle beskikber C-H obligaasje. Derivatization meie wurde ferbûn mei ferfanging fan ien, twa of al fan de wetterstof atomen yn verzadigd koalwetterstoffen en cycloparaffins. In protte fan galogenoalkanov fan lege molekulêre gewicht wurde brûkt yn de produksje fan mear komplekse stoffen dy't ta ferskillende klassen. De súksessen helle yn de stúdzje fan de meganismen fan plakhâlders reaksjes, joech in krêftige ympuls oan de ûntwikkeling fan sytezes op basis fan alkanes, Cyclo-poadium en halogenated koalwetterstoffen.