Ketones: gemyske eigenskippen en bepaling

Organyske gemy - de wittenskip is hiel yngewikkeld, mar ynteressant. Omdat ferbinings fan deselde eleminten yn in oare folchoarder nûmer en befoarderet de foarming fan ferskate stoffen eigenskippen. Nim no it COMPOUND in karbonylkloft groep neamd "ketones" (gemyske eigenskippen, fysike eigenskippen, metoaden fan harren synteze). En om te ferlykjen se mei oare stoffen fan deselde soarte - aldehydes.

ketones

Dit wurd is de gongbere namme foar in klasse fan organyske karakter fan stoffen, molekulen wêrfan de karbonylkloft groep (C = O) is keppele oan twa koalstof Radicals.

Neffens har struktuer fergelykber mei aldehydes ketones en carboxylic soeren. Lykwols, se binne oanwêzich yn ien kear twa C atomen (koalstof of koalstof) ferbûn oan C = O.

formule

De algemiene formule foar dizze klasse fan ferbinings is as folget: R ₁ -CO-R _2.

Om it mear begryplik, as in regel, der is sa.

It C = O - is in karbonylkloft groep. A _{1 en} R R ₂ - koalstof- Radicals. Yn harren plak kin ferskillende ferbiningen, mar harren komposysje moat wêze koalstof.

Aldehydes en ketones

Fysike en gemyske eigenskippen fan dy groepen fan stoffen binne frij te ferlykjen mei elkoar. Om dy reden, se wurde faak sjoen as elkoar.

It feit dat de aldehydes ek befetsje in karbonylkloft groep yn harren molekulen. Se sels mei ketones fan de formule hiel lyksoartige. Lykwols, as de stoffen C = O hechte oan twa radikalen dan de aldehyde is mar ien, yn stee fan it twadde - wetterstof atoom: R-CO-H.

As foarbyld, de formule fan dizze klasse fan stoffen - formaldehyde, al de mear opmerklik as Formol.

Op grûn fan 'e formule CH ₂ O, it is sjoen dat syn karbonylkloft groep wurdt net ferbûn mei ien, mar mei twa atomen N.

fysike eigenskippen

Foardat wy omgean mei de gemyske eigenskippen fan aldehydes en ketones, moatte rekken harren fysike eigenskippen.

• Ketones - in lege-Melting fêste stoffen of floeistoffen mei volatility. De legere leden fan dizze klasse perfekt oplost yn H ₂ O en reagearre goed mei biologyske solvents.
  Yndividuele fertsjintwurdigers (bygelyks CH ₃ Coch ₃₎ opfallend oplosber yn wetter, en hielendal yn alle ferhâldingen.
  Yn tsjinstelling ta de alcohols en carboxylic soeren, ketones hawwe in gruttere volatility mei itselde molekulêre gewicht. Dat draacht by oan it ûnfermogen fan dizze stoffen te meitsjen fan in ferbining mei H, as kin H-CO-R.
• Ferskillende soarten aldehydes kin wêze yn ferskate steaten fan aggregation. Sûnt hegere R-CO-H - it is ûnoplosbere fêste stoffen. Neder - in floeistof, diel dêrfan wurdt mongen mei fyn H ₂ O, mar allinne guon fan harren binne oplosber yn wetter, mar net mear.
  De ienfâldichste fan dit soarte fan stoffen - formic aldehyde - in gas dat nuveraardige penetrante geur. Dit materiaal is goed oplosber yn H ₂ O.

De meast ferneamde ketones

Der binne in soad stoffen R ₁ -CO-R _2, lykwols, bekende fan har binne net sa folle. Dit is benammen dimetylsulfide ketone, dêr't wy allegearre kenne as aceton. Ek syn kollega solvent - butanone of sa't it is goed termed - methylethylketone.

Under oare ketones, gemyske eigenskippen dy't in soad brûkt yn de yndustry - acetophenone (metilfenilketon). Oars as aceton en butanone, de geur is hiel noflik, dat is wêrom't it wurdt brûkt yn perfumery.

Bygelyks, cyclohexanone ferhâldt ta typyske fertsjintwurdigers R ₁ -CO-R _2, en wurdt meast faak brûkt wurdt yn de produksje fan solvents.

Net te ferjitten de diketones. Sa'n titel binne R ₁ -CO-R _2, wêrby't net ien, mar twa karbonylkloft groepen yn de komposysje. Sa, har formule is: R ₁ -CO-CO-R _2. Ien fan 'e meast ienfâldich, mar algemien brûkt yn de fiedingssektor is fertsjintwurdigers diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Dy stoffen - it is mar in lyts list fan wittenskippers synthesized ketones (de gemyske eigenskippen wurde besprutsen hjirûnder). Yndie, der binne mear, mar net alle applikaasjes fûn. Wat mear as it wurdich is oanmerking nommen dat in protte fan harren binne fergiftich.

It gemyske eigenskippen fan ketones

Stoffen fan dizze kategory binne by steat te reagearjen mei ferskate stoffen. Dit is wat is harren spesjale gemyske eigenskippen.

• Ketones by steat binne om te attach harsels oan H (hydrogenation reaksje). Lykwols, foar it produkt fan dizze reaksje fereasket de oanwêzigens fan katalysator fungearje yn 'e foarm fan metalen atomen fan nickel, kobalt, Cuprum, platina, Palladium, en oaren. Reaksje R ₁ -CO-R ₂ evolve nei de twadde alcohols.
  Ek, troch reacting yn it bywêzen fan in hydrogenous Laugensalz metalen amalgaam of Mg glycols wurde krije by ketones.
• Ketones dy't op syn minst ien alpha-hydrogenic atom tend te falle ûnder de ynfloed fan Keto-Enol tautomerization. It is catalyzed net allinne troch middel fan soeren, mar ek de basis. Kenmerkjend is de Keto foarm is it stabiler sels fenomeen as Enol. Dat lykwicht makket it mooglik oan de gearfoeging fan ketones troch Hydraterende alkynen. Relative stabilisaasje Enol-Keto foarmen fan De ferfoarming liedt ta in frijwat sterke acidity R ₁ -CO-R ₂ (doe't yn ferliking mei alkanes).
• Dy stoffen kinne hjirûnder yn in reaksje mei ammoniak. Lykwols, se komme hiel stadich.
• Ketones reagearje mei hydrocyanic acid. Dit resultearret yn α-oksinitrily, saponification dat befoarderet foarkommen α-hydroxyacids.
• Yngong te reagearjen mei alkylmagnesium halides liedt ta de foarming fan it fuortset alcohols.
• Joining NaHSO ₃ draacht by oan gidrosulfitnyh (bisulfite) derivaten. It is de muoite wurdich ûnthâlden, dat yn 'e reaksje op' e vette rige binne allinne by steat te fieren methyl ketones.
  Neist ketones, lykas reagearje mei natrium hydrosulphite en kin aldehydes.
  Wannear't ferwaarme mei in oplossing fan NaHCO ₃ (baking soda) of in mineraal acid, derivaten fan NaHSO ₃ meie decompose beselskippe troch it frijkommen fan frije ketone.
• Yn de reaksje, R ₁ -CO-R ₂ mei NH ₂ OH (hydroxylamine) en ketoximes foarme as in byprodukt - H ₂ O.
• Yn reaksjes involving hydrazine foarme hydrazones (ratio fan kombinearre stof - 1: 1) of azines (1: 2).
  As de ûntfongen fanwege de reaksje produkt (hydrazone) ûnder de ynfloed fan temperatuer sil reagearje mei kalium hydroxide, en N stean saturates. Dat proses hjit Kishner reaksje.
• Sa't al neamd hjirboppe, aldehydes en ketones en gemyske eigenskippen en hawwe ferlykbere ûntfangende proses. Sa acetals R ₁ -CO-R ₂ foarm komplekser as acetals R-CO-H. Se ferskine as gefolch fan ketones oan esters en orthoformic orthosilicic acid.
• Yn omjouwings mei hegere konsintraasjes fan alkalis (bgl, troch ferwaarming mei konsintrearre H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ binne ûnderwurpen wurde oan in intermolecular útdroeging te foarmjen unsaturated ketones.
• As in reaksje mei R ₁ -CO-R ₂ befettet Laugensalz, ketones ûndergean aldol kondinsstripen. Sadwaande kin it foarme β-Keto alcohols dat kin maklik ferlieze in molekúl fan H ₂ O.
• Hiel wichtige gemyske eigenskippen manifestearjen harsels yn Example ketones aceton reagearre mei mesityl okside. Yn sa'n gefal, in nij materiaal neamd "phorone".
• Ek gemyske eigenskippen fan de organyske stof befetsje Leuckart-Wallach reaksje, dy't bydraacht oan reduksje fan ketones.

Troch te jaan R1-CO-R2

Nei't familiarized mei de eigenskippen fan de stoffen yn kwestje, is it nedich te witten de meast foarkommende metoades foar harren synteze.

• Ien fan 'e meast ferneamde reaksjes foar de tarieding fan ketones is de alkylation en acylation fan aromatische ferbinings yn' e oanwêzigens fan soere katalysator fungearje (AlCl _3, FeCI _3, mineraal soeren, oxides, katioan útwikseling Resins, en sa). Dizze metoade is bekend as de Friedel-Crafts reaksje.
• Ketones wurde synthesized troch hydrolyse ketimines en Vic-diol. Yn it gefal fan 'it lêste ferget de oanwêzigens fan in mineraal acid as katalysator.
• It wurdt ek brûkt foar de produksje fan ketones homolog fan Azetylen hydratatie of sa't it hjit - de reaksje Kucherov.
• Reactions Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka geskikt foar synteze tsikloketonov.
• Ek it stof gegevens ûntgûnen út tertiary peroksoefirov mei help Kriege rearrangement.
• Der binne ferskate metoades foar de synteze fan ketones ûnder oksidaasje reaksjes fan fuortset alcohols. Ofhinklik fan de aktive ferbiningen binne 4 reaksjes: Swern Kornblum, Corey-Kim en Parikh-Doering.

Scope

Nei't behannele mei de gemyske eigenskippen en produsearje ketones moatte witte wêr't dy stoffen wurde ek brûkt.

Lykas sein boppe, de measten wurde brûkt yn de gemyske yndustry as solvents foar lacquers, enamels, likegoed as yn 'e produksje fan polymearen.

Boppedat, guon R ₁ -CO-R ₂ goed bewezen as smaakstoffen. As sadanich, ketones (benzophenone, acetophenone, ensfh) wurde brûkt yn perfumery en keuken.

Ek acetophenone brûkt as komponint foar de produksje fan slieppillen.

Benzophenone, fanwege syn fermogen om te fangen skealike strieling - is in mienskiplik yngrediënt yn cosmetica en antizagarnoy tagelyk selsbehâld.

Beynfloedet R1-CO-R2 nei it lichem

Metoaden dy't foar ferbinings neamd ketones (gemyske eigenskippen, applikaasje, synteze, en oare gegevens oer harren), is it nedich om 'e kunde komme mei it biologyske skaaimerken fan dy stoffen. Mei oare wurden, om te witten hoe't se hannelje op libbene organismen.

Nettsjinsteande it frij faak gebrûk fan R ₁ -CO-R ₂ yn de yndustry, is it nedich altiten om te ûnthâlden dat sokke ferbiningen binne tige fergiftich. In soad fan harren binne carcinogenic en mutagenic.

Spesjale fertsjintwurdigers by steat binne om te feroarsaakje irritatie oan de slijmvliezen membranen, oant Burns. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ kin ynfloed op it lichem as drugs.

Lykwols, net alle stoffen fan dit type binne skealik. It feit dat guon fan harren wurde aktyf belutsen by it metabolisme fan biologyske organismen.

Ketones - een unike tokens steurnissen koalstof stofwikseling en insulin deficiency. Yn 'e analyze fan urine en bloed oanwêzigens fan R ₁ -CO-R ₂ jout ferskate metabolic steurnissen, ynklusyf hyperglycemia en ketoacidosis.